In der medizinischen Forschung haben die Secalonsauren aufgrund ihrer vielfaltigen biologischen Aktivitat grosses Interesse geweckt. Diese Sekundarmetaboliten diverser Pilze bestehen aus hochsubstituierten dimeren Tetrahydroxanthenonen, die bis zur heutigen Zeit noch nicht totalsynthetisch erfasst werden konnten. Ziel der Arbeit war die Schaffung der Voraussetzungen fur die erfolgreiche Totalsynthese der Secalonsauren. Mit dieser Zielsetzung wurde eine milde Methode zur Dimerisierung aromatischer Verbindungen erarbeitet, die fur die Biarylkupplung von Tetrahydroxanthenonen und auch von deren Vorlaufern eingesetzt werden kann. Anhand dieses Protokolls konnte ein breites Spektrum verschiedener Aromaten in guten bis sehr guten Ausbeuten dimerisiert werden. Ebenfalls im Verlaufe dieser Arbeit konnte ein Zugang zu 5-Alkyl- und 5-Aryl-4-hydroxy- 2-cyclohexenonen geschaffen werden. Die Methode beruht auf der diastereoselektiven Addition von Alkyl- und Arylcupraten an das aus ( )-Chinasaure in wenigen Stufen erhaltliche enantiomerenreine 4,5-Isopropylidendioxycyclohexenon. Die anschliessende Umwandlung der Additionsprodukte zu geschutzten und ungeschutzten 5-Alkyl- und 5-Aryl- 4-hydroxy-2-cyclohexenonen vervollstandigt den flexiblen Zugang zu wertvollen Intermediaten der organischen Synthese, die insbesondere fur die geplante Totalsynthese der Secalonsauren benotigt werden. Zudem wurde ein Protokoll zur Darstellung von racemischem 4-Hydroxy-2-cyclohexenon basierend auf einer literaturbekannten Syntheseroute erarbeitet. Die Domino-Oxa-Michael-Addition-Aldolreaktion zur einstufigen Darstellung von Tetrahydroxanthenonen aus Salicylaldehyden und Cyclohexenonen wurde auf die Anforderungen 4-alkyl- und 4-hydroxysubstituierter Cyclohexenone hin untersucht und anschliessend optimiert. Es konnten grundlegende Erkenntnisse zu den jeweils erforderlichen, in Abhangigkeit von den Substraten sehr verschiedenen Reaktionsbedingungen erarbeitet werden. Aus der Umsetzung der oben erwahnten 5-Alkyl- und 5-Aryl-4-hydroxy-2-cyclohexenone unter den fur hydroxysubstituierte Cyclohexenone optimierten Bedingungen der Domino- Oxa-Michael-Addition-Aldolreaktion konnten die korrespondierenden Tetrahydroxanthenone in sehr guten Ausbeuten und enantiomerenreiner Form erhalten werden. Aufbauend auf der Methodik und den Erkenntnissen, die in dieser Dissertation erarbeitet wurden, kann nun die Totalsynthese der Secalonsauren und anderer Naturstoffe dieser Substanzklasse mit homo- oder heterodimerem Tetrahydroxanthenongrundgerust weiter vorangetrieben werden.